Winter Dance Sim-Date se déroule dans un cadre typique de dernière année de lycée, mettant en vedette 5 garçons très différents à rencontrer.
Dans ce jeu, vous pourrez : suivre des cours pour améliorer vos statistiques afin de pouvoir travailler pour gagner de l'argent, acheter des cadeaux à offrir au garçon que vous fréquentez lors d'un rendez-vous, et profiter des différentes fins que vous obtiendrez pour chaque garçon.